古代枭雄数不胜数，典型的如曹操，就是一个很纯粹的枭雄；但是在混乱的上海滩，也出现了一个枭雄，这人就是杜月笙；杜月笙早年悲惨，四岁时亲生父母就相继去世，是由继母和舅父带大的，继母和舅父也没管过他，在杜月笙十四岁的时候，就加入了青帮，并拜青帮陈世昌为老头子。
由陈世昌等人的关系，杜月笙进入时为青帮上海龙头的黄金荣公馆。头脑聪明的杜月笙很快就得到了黄金荣的赏识，负责经营法租界的赌场“公兴俱乐部”。后杜月笙纠合同伙，勾结军阀，贩卖鸦片。1925年7月，杜月笙成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运。
之后杜月笙在上海滩迅速崛起，在1929年时，杜月笙任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。1929年，杜月笙创办中汇银行，涉足上海金融业。通过结交金融界徐新六、陈光甫、唐寿民等著名人士，他的银行业务颇为兴旺。此时的杜月笙，已经成为上海滩传奇级的大亨了。
但是杜月笙的崛起，也是伴随着累累白骨，充满着血腥；首先，他只是一个黑道的头目，要想真的稳固自己的地位，结交高层政治人物是必然的，这就是所谓的靠山，虽然杜月笙赚了不少钱，可是送出去的数额也绝对不低，这也是杜月笙比黄金荣和张啸林高明的地方。
凭借着这样一张足以操纵政界、工商金融界的关系网，有法租界做靠山，有帮会黑势力垫底，杜月笙在上海滩可谓左右逢源、纵横捭阖，无往不胜。而且杜月笙还曾雇用流氓为上海总工会送锦旗放烟雾、诱骗杀害总工会委员长汪寿华等致使上海总工会80万会员群龙无首，数千工人猝不及防被杀害。
但是杜月笙也有惧怕的人，这人就是王亚樵，王亚樵本是一介书生，但行事却如同古代侠客，1921年逃亡上海后，迅速组织起属于自己的势力——斧头帮，并靠着不要命的精神，斧头帮在上海声名鹊起，连青帮大亨黄金荣、杜月笙也要惧让三分。
在杜月笙杀害上海总工会委员长汪寿华等人后，王亚樵就和杜月笙势同水火；王亚樵先是策划暗杀了全国建设委员会委员长兼安徽建设厅长张秋白以及上海招商局总办赵铁桥；赵铁桥死后，李国杰夺得招商局大权，于是兑现前诺，把江安号轮船交与王亚樵。
江安号轮船当时的经理叫张延龄，是张啸林的本家侄子，也是杜月笙的门徒。张延龄自恃后台强硬，拒不交船，双方相持不下。王亚樵于是派人乘夜将张啸林住宅的后院墙炸了个大洞，以示警告。王亚樵认为，杜月笙、张啸林虽势力雄厚，但妻妾成群、家财万贯，断无同人以命相拼的勇气。
事情进展果如王亚樵所料，王亚樵再派往数百人，手持利斧，上船逼张延龄交船。张延龄逃进杜月笙府求助，杜月笙害怕招惹王亚樵，请黄金荣出面向王亚樵求情，主动向王亚樵道歉赔罪，并立即交出江安号轮船。
王亚樵收回江安号轮船后，进一步向杜月笙提出平分上海江海轮买办职位的要求，并向杜月笙索要十万大洋，名为索要，实则就是敲诈。杜月笙虽痛心至极，但因惧怕王亚樵，最后还是给了王亚樵十万大洋并让出了部分买办职位。
虽然杜月笙此举看似软弱，让后来很多的人都觉得杜月笙就是个吃软怕硬的人，其实不然，这才是大智慧；王亚樵在当时逞的是匹夫之勇，而且锋芒太露，说的直白点就是有点“犯浑”，杜月笙是什么人？高级流氓，是一个有基业有智慧的流氓，犯得着跟这种迟早要倒霉的人争一时之义气？何况道理本来就在王亚樵一方，放在道上也不占理。
果不其然，王亚樵后来胆子越来越大，终于闯了天大的祸，最终被迫逃亡香港，曾经的一切都成了过眼云烟，该是杜月笙的还是杜月笙的，如果当初火拼，死伤惨重不说，社会影响也不好，说不定自己家人还会受到伤害，这又是何必呢？能屈能伸方为大丈夫，这也是为何后来上海滩三大巨头中，最善终的就是杜月笙了（张啸林被暗杀，黄金荣扫大街……）。