民国时期，中国内忧外患战乱不断，各方牛鬼蛇神纷纷现世，登上时代舞台，上海作为经济中心，是中国最发达的城市，汇集了来自各方的势力，外国列强租界势力、各路军阀势力、民间团体势力、甚至还有黑帮土匪势力，鱼龙混杂，非常混乱，能在混乱的上海滩讨生活的人，每一个都是人精，杜月笙作为上海滩头号流氓，从一个卖梨小商贩，一步步走到青帮大佬的地位，堪称奇迹。
杜月笙别号“莱阳梨”，在上世纪初来到上海，以卖梨为生，由于生意做得好，名声渐起，当时上海滩黑帮以黄金荣为尊，杜月笙机缘巧合之下投靠在他的麾下，因为有一手过人的赌术，所以被黄金荣委派看守赌场、收赌债，杜月笙为人圆滑，老谋深算，利用这个机会大力拓展人脉，在短短几年时间就发展了很大的势力，几乎可以与黄金荣分庭抗礼，后来杜月笙、黄金荣、张啸林被人称为“上海三大亨”。
“上海三大亨”之中，黄金荣贪财好色，张啸林鼠目寸光，杜月笙评价最高，人们说他“最会做人”，他们三人在上海共同成立“三鑫公司”，走私军火，贩卖鸦片，总之什么赚钱快，就做什么生意，在短时间之内就聚敛了大量钱财，1927年，蒋介石发动反革命政变，杜月笙在上海积极配合，纠集流氓黑帮成员，对共产党人和爱国志士展开屠杀，共产党重要领导汪寿华就是被杜月笙所杀，可以说，杜月笙在上海滩坏事做尽，血债累累。
杜月笙杀人放火、走私贩毒什么都做，但是唯有一件事，坚决不做，这也是他一生少有的闪光点，那就是坚决不当汉奸，在民族大义这一点上，我们不得不为其点赞，杜月笙虽然可恶，但是却明白自己是一个中国人，这一点比同为黑帮大佬的张啸林要强一万倍。
1937年七七事变爆发后，日本侵略者发动全面侵华战争，8月13日淞沪会战爆发，国民政府组织百万大军与日军展开血战，鏖战三个月之后，国民党军队撤退，日本占领上海，日本侵略者大力拉拢上海黑帮、流氓组织为其效力，杜月笙作为青帮大佬，自然是日本人关注的重点，为了摆脱日本人威胁，杜月笙被迫移居香港，宁愿放弃上海基业，也不愿为日本人卖命，而且在抗战期间，杜月笙还为抗战出钱出力，中国抗战胜利功劳也有他一份。